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Sobre manos, asimetría y premios Nobel de Química

Compartimos un artículo del profesor Mauricio Llaver acerca del reciente premio Nobel de Química 2021

imagen Sobre manos, asimetría y premios Nobel de Química

Esta semana la Real Academia de las Ciencias de Sueca anunció que el premio Nobel de Química 2021 sería compartido por Benjamin List (Max-Planck-Institut, Alemania) y David MacMillan (Princeton, EEUU), por “el desarrollo de la organocatálisis asimétrica”. Ahora bien… ¿qué es la organocatálisis asimétrica? Y… ¿por qué se relaciona con nuestras manos?

La (a)simetría juega un rol importante en diversas áreas de la química, que van desde la espectroscopía (el análisis de la materia con luz) hasta la cristalografía. En química orgánica en particular, esta se relaciona principalmente con la distribución espacial de los átomos en las moléculas, que en ciertos casos da lugar a una propiedad muy especial llamada asimetría o quiralidad. La quiralidad se da entre moléculas cuyos átomos están unidos de la misma manera entre ellos, pero con diferentes orientaciones espaciales. Para hacernos una imagen más clara, podemos pensar en nuestro propio cuerpo: nuestros dedos (átomos) están unidos de la misma manera a nuestras palmas, formando dos manos (moléculas). Hasta ahí, nuestras manos parecen ser exactamente lo mismo, pero si intentamos superponerlas, vamos a encontrar que es imposible lograrlo, ya que son justamente quirales. De hecho, otra de las propiedades de las moléculas quirales (y de las manos), es que son imágenes especulares entre ellas; es decir, si uno las ubica una al lado de la otra, parece que se miraran en un espejo.

En química esto es fundamental, ya que las moléculas quirales, a pesar de tener los mismos átomos unidos de la misma manera, pueden presentar propiedades muy distintas entre ellas. Por ejemplo, en un par de moléculas quirales una puede tener actividad biológica y la otra no. De hecho, nuestro organismo está basado en reconocer esta asimetría; es decir, en diferenciar entre una molécula y su imagen especular. Esto se traslada a muchas otras áreas, incluyendo la industria farmacéutica, donde en un par quiral una molécula puede servir como medicamento mientras que la otra puede presentar efectos adversos… y así nos empezamos a acercar al premio Nobel.

 

 

Uno de los grandes desafíos de la química desde el descubrimiento de la quiralidad (obra de Luis Pasteur en 1848, analizando cristales de ácido tartárico del vino) ha sido el de poder obtener selectivamente una molécula quiral sin obtener su molécula “hermana”, un procedimiento llamado síntesis asimétrica. Para esto, ha sido fundamental el desarrollo de catalizadores, que son moléculas que se agregan en una cantidad muy pequeña a una mezcla para acelerar la reacción química y llevarla hacia el producto deseado. Esa molécula, además, no se consume durante la reacción, por lo que se puede reutilizar muchas veces. Las enzimas, que son las moléculas que llevan a cabo la gran mayoría de las reacciones químicas que nos mantienen vivos, son justamente catalizadores altamente especializados. Y el uso de estas, junto con el de otra familia de catalizadores llamados “catalizadores organometálicos”, era el procedimiento estándar hasta el 2000, cuando todo cambió gracias a List y a MacMillan.

Ellos descubrieron que se pueden utilizar moléculas pequeñas y muy simples, como los aminoácidos, para lograr el mismo efecto catalizador que se lograba con enzimas -de alto costo y difícil aplicación en condiciones de laboratorio- o con catalizadores organometálicos -que tienen un altísimo impacto ambiental negativo-. De esta manera, List y MacMillan abrieron la puerta a la simplificación de una infinidad de procesos y, tan importante como esto, a la reducción en el costo, tiempo e impacto ambiental de los mismos. Hoy en día, investigadores de diversas áreas pueden utilizar estos catalizadores para en procesos altamente eficientes para obtener cualquier cosa desde nuevos medicamentos hasta moléculas que captan luz en celdas solares.

De esta manera, los galardonados revolucionaron el mundo de la química utilizando herramientas muy simples, generando miles de “¡¿Cómo no lo pensé antes?!” alrededor del mundo. Así, demostraron que a veces la solución más fácil para un problema está directamente enfrente nuestro, y lo único que hace falta es echarle encima las manos.

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